C., l'antica Clavenna dei Romani (antichi nomi ted. Cläven, Kleven), documentata nell'Itinerarium Antonini e nella Tabula Peutingeriana, situata allo sbocco della val Bregaglia e della val San Giacomo, è il centro della Valchiavenna, che con la Valtellina costituisce l'attuale provincia di Sondrio. Conquistata nel 16 a.C. dalle truppe di Augusto, fu collegata a Coira da due strade: attraverso lo Spluga e attraverso i passi del Settimo, Maloja e Julier. Il suo contado si costituì probabilmente nel X sec., agli inizi del regno di Ottone I, che nel 960 attribuì la val Bregaglia, a monte di Villa, al vescovo di Coira, segnando il confine ancora oggi esistente tra Italia e Svizzera.
Nel 1030 C. era già com. e nel sec. seguente seppe sfruttare le sue buone relazioni con l'imperatore Federico Barbarossa per ottenere benefici e privilegi. Fu proprio a C. che l'imperatore, alla vigilia della battaglia di Legnano, chiese invano aiuti militari a suo cugino Enrico il Leone, duca di Baviera e di Sassonia. In quel periodo si registra la prima rivendicazione del vescovo di Coira sul territorio chiavennasco, soggetto al vescovo di Como: nel 1178 si spinse a sud delle alpi fino a Piuro. Nel 1335 il territorio della diocesi comasca passò ai Visconti di Milano e così anche C.; l'imperatore Ludovico il Bavaro e, dieci anni dopo, re Carlo di Boemia, ordinarono invano che il contado di C. ubbidisse al vescovo di Coira. Per tutto il XV sec. le valli di C. furono infeudate ai Balbiani di Varenna. Il vicino com. di Piuro si liberò nel 1477 dei censi dovuti sui pascoli della valle di Lei ai signori di Werdenberg-Sargans. Un esercito grigione, profittando dell'invito di papa Innocenzo VIII a combattere contro gli Sforza, subentrati ai Visconti nel governo milanese, irrompeva nel giugno 1486 sulla val San Giacomo e su Piuro e si ritirò solo dopo aver bruciato C. e aver razziato bestiame e attrezzi agricoli. A metà febbraio 1487, 600 soldati tentarono di nuovo di scendere dallo Spluga e dalla Bregaglia, oltre che da Piattamala in Valtellina, ma furono respinti; riuscirono invece a passare da Livigno, vincendo i Valtellinesi presso Sondrio. Il duca di Milano Ludovico il Moro corse ai ripari, ordinando di erigere mura di cinta attorno a C., oltre che nei principali centri della Valtellina. Costruite negli anni 1488-92, anche con il contributo finanziario delle comunità del contado, si dimostrarono già inutili nel 1512, quando, dopo 12 anni di dispotico dominio franc., C. e la valle passarono alle Tre Leghe, che portarono così a sud dello spartiacque i loro confini, collegandosi agli alleati veneziani e scongiurando il pericolo di attacchi improvvisi. Mentre gli eserciti dei cant. sviz. scendevano in aiuto di papa Giulio II e in appoggio alla Lega Santa, il 22.5.1512 l'esercito della Lega Caddea, guidato da Conrad von Planta, si gettava su C.; gli eserciti delle altre Leghe puntarono sulla Valtellina. Il castello di C. si arrese per ultimo, sei mesi più tardi.
Il contado di C. fu diviso in tre giurisdizioni: C. con un commissario, Piuro con un podestà, entrambi inviati per due anni come giudici dal governo grigione, e la val San Giacomo. La giurisdizione di C. con sei com. aveva, come quella di Piuro, un Consiglio ordinario segreto e uno di giunta con a capo un console, eletto dal Consiglio generale. La val San Giacomo, che ebbe particolari privilegi, era divisa in 12 quartieri, ridotti a tre nel 1650; aveva un Consiglio generale e un Consiglio di valle, presieduto da un ministrale, il quale giudicava pure sulle cause civili, mentre per quelle criminali saliva il commissario di C., affiancato da assistenti locali. Nacque in tale periodo la soc. dei Porti o Porten per il trasporto in monopolio di merci attraverso lo Spluga. Una fiera intern. si teneva a C. dal 1436 durante la quaresima; una minore si teneva a S. Andrea. Molti predicatori it., perseguitati come eretici dall'Inquisizione, si rifugiarono a C. In seguito all'editto di Ilanz del 1557, tre chiese di C. passarono al culto prot.; così come altre a Prata, Mese e Piuro, dove nel 1597 si tenne una disputa teol. Nell'agitato ventennio che seguì al cosiddetto Sacro Macello del 1620 (al quale C. non prese parte), Spagna da una parte, e Venezia, Grigioni e Francia dall'altra si contesero C. e la Valtellina. I lanzichenecchi fin dal giugno 1629 seminarono la peste. Il Capitolato di Milano del 1639 decretò il ritorno delle Leghe, ammettendo solo la religione catt. e imponendo il divieto, poi disatteso, di residenza stabile dei prot. forestieri in valle. Seguì un sec. di tranquillità, durante il quale si ristrutturarono le chiese del borgo e del contado. Ne furono costruite di nuove anche sui monti, molto popolati, e si aprirono a C. due conventi.
Nel ducato di Milano gli Austriaci subentrarono agli Spagnoli nel 1715. Nel 1762 essi stipularono con i Grigioni un trattato, nel quale un articolo segreto tollerava la residenza dei prot., in contrasto con quanto aveva stabilito il Capitolato di Milano. Contro le potenti fam. grigioni, in particolare i Salis, che controllavano l'economia locale, si levarono proteste alle Diete. Nel 1797 C. con il suo contado passò alla Cisalpina. Fallito il tentativo grigione di riconquista della valle dopo la sconfitta di Napoleone, il congresso di Vienna aggregò il contado al regno Lombardo Veneto sotto gli Austriaci, che fecero costruire la nuova strada dello Spluga (1818-22). Poco dopo iniziò lo sviluppo industriale di C., con la nascita di fabbriche di birra e di cotonifici. Nel 1835 C. aveva dieci case di spedizione che trasportavano merci per 40'000 quintali all'anno, per lo più attraverso lo Spluga. Nei cinque mercati del contado si smerciavano 1400 bovini locali e 800 grigioni, 150 cavalli locali e 100 grigioni. Il borgo con il contado entrò nel 1859 nel regno d'Italia. Sin dal 1838 si era parlato di trafori sotto lo Spluga, ma furono poi realizzati quelli piemontesi. La valle è attualmente divisa in 13 com. e dal 1973 gli interessi sovracom. sono affidati alla Comunità montana della Valchiavenna.