Distretto (Bezirk) del canton Appenzello Interno, che funge da comune. Situato nella zona collinare di insediamenti sparsi a nordest di Appenzello, nella parte esterna del cantone verso il Rheintal, Oberegg (chiamato anche Äusseres Land) comprende il villaggio omonimo, le frazioni di Büriswilen, Kapf, Eschenmoos e Sankt Anton e numerose fattorie isolate. Diviso nettamente in due dal comune di Reute, appartenente ad Appenzello Esterno, Oberegg forma anche un'exclave. Il nome Oberegg, che dopo la costruzione della prima chiesa (1655) designa l'insieme del territorio (Rhoden), compare quale denominazione di una frazione in un documento del 1470 relativo alle vie di transito della regione. Popolazione: 2141 abitanti nel 1850, 2652 nel 1900, 2862 nel 1910, 2197 nel 1950, 1796 nel 2000, 1892 nel 2010, 1926 nel 2020.
Numerosi toponimi di aree dissodate e di curtes della regione, colonizzata tardivamente, sono riconducibli a nomi di animali selvaggi. La signoria fondiaria era quasi ovunque detenuta dall'abate di San Gallo; alcune parti dell'odierno territorio appartenevano però ai signori von Rosenberg-Berneck (von Rorschach) e al maior di Altstätten, un ramo dei signori von Altstätten. La fortezza di Hochaltstätten risale al XIII secolo. All'inizio del XV secolo gli abitanti di Oberegg0 furono sottoposti al diritto consuetudinario del Paese di Appenzello e da quel momento fecero parte della vasta Rhode di Trogen. Attorno al 1535 la frammentazione territoriale fu praticamente conclusa e la zona confinante con il Rheintal venne suddivisa nelle tre semi-Rhoden di Kurzenberg, Hirschberg e Oberegg (ognuna con un proprio capitano). Dopo la divisione del canton Appenzello (1597), Hirschberg e Oberegg passarono alle Rhoden interne, di confessione cattolica, formando la doppia Rhode di Hirschberg-Oberegg. Gli abitanti cattolici facevano capo alle parrocchie di Altstätten, Berneck e Marbach. Nel 1655 la costruzione della chiesa nell'area della curtis di Oberrickenbach favorì lo sviluppo del villaggio. Nello stesso anno i cattolici si separarono, per decreto episcopale, dalle parrocchie madri del Rheintal, costituendo una parrocchia autonoma. Nel 1817 l'antica chiesa venne distrutta da un incendio. Quella attuale fu eretta in stile neoromanico nel 1870-1871, solo la parte inferiore del campanile risale al XVII secolo. Nel 1870 un decreto federale fissò definitivamente il confine cantonale tra il comune di Reute e il distretto di Oberegg. Dall'entrata in vigore della Costituzione cantonale del 1872, Oberegg costituisce uno dei sei distretti di Appenzello Interno e dispone di un proprio tribunale distrettuale. Alcuni membri del Gran Consiglio di Appenzello Interno (parlamento) eletti (dal 1968 in votazione segreta) da Oberegg fanno parte dell'esecutivo comunale (Bezirksrat, autorità comunali), presieduto dal «capitano» o sindaco.
Dal XVI secolo la tessitura a domicilio (dapprima del lino, dal XVIII secolo del cotone e delle tele da buratti, lavoro a domicilio) si affiancò all'agricoltura tradizionale (allevamento, campicoltura e frutticoltura). Dopo il 1850 si passò al ricamo meccanico, eseguito in appositi locali. Dal 1852 al 1974 Oberegg dispose di un proprio birrificio; dal 1950 si insediarono diverse industrie. Grazie alla costruzione di uno skilift (1965), il villaggio acquisì importanza anche quale area sciistica. Nel 2005 il settore primario forniva il 22% dei posti di lavoro, il secondario il 59% e il terziario il 28%. Nel 2000 ca. tre quinti della popolazione attiva erano pendolari in uscita verso San Gallo, Appenzello Esterno e il Rheintal. La strada attraverso il Ruppen, che collega Altstätten a San Gallo, assunse già nel Medioevo un ruolo determinante nella fitta rete di vie di comunicazione dell'epoca. È rimasto il collegamento più importante per Oberegg, che non è allacciato alla rete ferroviaria.